Caroline ed Enzo vanno ad Atlanta a cercare un nuovo doppleganger, così da evitare che Sloan e i viaggiatori feriscano Stefan. Enzo racconta il suo passato a Caroline e lei resta stupita dalle sue vicende. Elena e Damon trascorrono insieme del tempo, in un pomeriggio bizzarro durante un incontro tra genitori-insegnanti, durante il quale scoprono la cattiva condotta di Jeremy. Proprio per questa ragione Damon si trova costretto a confessare ad elena alcuni segreti sulla vita di Jeremy. Bonnie ha un incontro con Luke (Chris Borchu), durante il quale quest’ultimo racconta la storia della sua famiglia e del suo passato. Liv nel frattempo avvisa Jeremy di quelle che saranno le mosse dei Viaggiatori, dimostrando sempre il suo potere. Lo stesso Jeremy si accorda con lei e la sua decisione risulta pesante da affrontare e da gestire da Elena. Markos, il leader dei Viaggiatori finalmente fa la sua prima apparizione.